Trois ans plus tard : Stefan réveille Damon. Retour dans le présent, les hérétiques sont en ville. Stefan, Caroline et Matt essaient de les tuer en faisant exploser leur maison, mais cela ne fonctionne pas et les hérétiques se vengent en tuant pratiquement toutes les polices de la ville. Bonnie, Ric et Damon sont en Europe pour essayer de faire leurs deuils respectifs. Quand ils sont de retour à Mystic Falls, Caroline, Stefan et Matt font un pacte avec les hérétiques : la team Stefan a hypnotisé et fait évacuer tous les habitants, en contrepartie les hérétiques doivent rester à Mystic Falls et peuvent tuer les intrus. Mais Damon et Bonnie pas du tout d'accord avec cette décision, tuent Malcom le plus vieux hérétique. Retour dans le futur, une femme tire des flèches et des balles en bois sur Damon et Stefan. Une cicatrice en X s'est ouverte sur le torse de Stefan.Plus tard, dans le futur, Damon va chez Alaric qui a deux filles.Dans le présent, Stefan apprend qu'il aurait été père, Valérie a porté son enfant mais Julian l'a tuée avant que l'enfant naisse et meurt également. De son côté, Lily ramène à la vie son véritable amour, Julian. Pendant que Damon enterre Elena pour la protéger jusqu'à son réveil.Retour dans le futur, Caroline est une animatrice télévisée. Peu de temps après, Alaric et Damon découvre Caroline pleine de sang quant elle passe à la télé.Bonnie est en thérapie de groupe.Dans le présent, Valérie s'est ralliée à Bonnie, Stefan, Damon et les autres et découvrent que c'est Caroline qui portera les filles d'Alaric.